"Me gusta mucho Di Matteo. Uno tiene que ser uno mismo para poder crear, y Di Matteo es Di Matteo. Por eso considero que es el músico más importante del Uruguay", Astor Piazzola.

Di Mateo comenzó su carrera profesional en 1955 en la orquesta de César Zagnoli, luego integró la orquesta de Astor Piazzola y más tarde tocó con Hector Stamponi. Participó también, junto a Piazzola, en el concierto Parque Luna: televisado mundialmente vía satelite.

Luego de la producción de su cuarto disco,"Monologando" (1979), Di Mateo comienza grabar exclusivamente sus propias composiciones.
Se aleja por primera vez de la influencia de Piazzola y crea la versión uruguaya del "Tango Nuevo":mezcla de Tango, Candombe y Milonga.