Cabrera debutó en  Uruguay  en 1977, cuando integraba el trío Montresvideo. En 1982 integra el grupo Baldío. El comienzo de su carrera solista lo marca el disco "El viento en la cara".

Desde entonces su carrera ha sido una continiuidad de éxitos, hoy en día es uno de los artistas populares con más capacidad de convocatoria.