Según informa el semanario británico The Observer, Martin Scorsese quiere que para su filme sobre Frank Sinatra sea Leonardo DiCaprio quien encarne al cantante. El realizador se siente muy cómodo trabajando con DiCpario con quien ya filmó cuatro películas. Pero Scorsese no tiene la última palabra en este sentido. Los ejecutivos de Universal Pictures pretende a Johnny Depp y están haciendo presión para que finalmente sea quien personifique a Sinatra.

Por otro lado, Tina Sinatra, hija menor del cantante, cree que George Clooney sería el intérprete ideal. No se trata de una simple preferencia. Tina Sinatra tiene voz y voto pues maneja los derechos de las canciones registradas por su padre y además es productora ejecutiva del filme.

La hija de Sinatra pretende asegurarse con Clooney una versión más "blanda" de la vida de su padre, en donde no se trate directamente los problemas con la mafia y los excesos alcohólicos.

El temor de Tina Sinatra es que Scorsese acentúe el lado más oscuro de la vida de su padre, tal como lo hizo con el boxeador Jake La Motta en Toro Salvaje, y con Howard Hughes en El aviador, acerca del esquizofrénico productor.

De acuerdo a The New York Post "Scorsese quiere una película implacable y feroz, destacando toda la sexualidad, la violencia y el consumo alcohólico de Frank".