Si bien de la vida amorosa de Gardel se sabe casi tanto como su lugar de nacimiento, se realizaron dos películas que tienen como eje de su argumento distintos amores del cantante.

Dare to love me, de Alfonso Arau (Como agua para chocolate) cuenta la historia de Gardel con La Ritan, de quien Irineo Leguisamo llegó a decir que fue la relación más fuerte que tuvo Gardel. "Fue uno de sus amores más conflictivos", dijo alguna vez el mítico jockey.

Gardel conoció a Giovanna Ritana en 1913, en un prostíbulo en la calle Viamonte, entre Maipú y Esmeralda, dirigida por. Según la tesis de Leguisamo el esposo de La Ritana fue quien disparó al artista en 1915, en el incidente que lo dejó con una bala en un pulmón.

La historia de Dare to love se me desarrolla en Buenos Aires y París y en la película, ella muere al evitar que una bala mate a Gardel. Adelantándose a lo que puedan decir los gardelianos más fundamentalistas el director Alfonso Arau advirtió que la película "no un documental ni es una biografía, es una fantasía".

Dare to love se estrenará en el mercado latino con el nombre de El día que me quieras. El italiano Raoul Bova interpretará a Gardel, en tanto Lindsay Lohan será La Ritana. Las locaciones del filme serán Bucarest y París.

La otra película, titulada simplemente Gardel está centrada en la relación del artista con Isabel del Valle, la denominada "eterna novia" del cantante quien será interpretada por Mia Maestro.

La historia contará cuando Gardel conoce a Isabel en 1920, ella tenía 14 años y él, 34. Al principio fue una amistad y cuando Isabel creció la relación se transformó en íntima, aunque Gardel nunca reconoció a Isabel ni a ninguna mujer como su novia.