Hebb nació en 1983 en la misma ciudad donde dio su último suspiro. Su historia musical inició cuando tenía 3 años, momento en que se subió por primera vez a un escenario. A los 12 debutó en la TV como uno de los primeros afroamericanos en participar en el programa de radio The grand ole opry.

Ya en 1954, Hebb tomó la decisión de partir hacia Chicago, con el objetivo de profundizarse en el jazz, pero en vez de cumplir su cometido, se encontró con el blues y la época dorada del sello Chess Records.

Cuando ya tenía en su historial un paso por la marina y un puñado de trabajos musicales menores, Hebb lanzó en 1966 el tema que cambiaría su historia. Sunny emanaba calidez, lo que la convirtió en una exitosa pieza musical, y carta de presentación de su autor. Pero tras Sunny se escondía la triste fuente de inspiración de Hebb: el asesinato de su hermano Harold y del presidente Kennedy, sucesos que devastaron al artista.

Entre los artistas que han cantado sus propias versiones de Sunny, se encuentran Frank Sinatra, Stevie Wonder y Ella Fitzgerald, entre otros.

Sunny fue uno de sus pocos éxitos, que junto con temas como A satisfied mind y Love me, se convirtieron en clásicos de su generación.