La carrera de Culkin, quien llegó a ser considerado el actor infantil de mayor éxito desde Shirley Temple, se terminó con el filme The good son, su última obra de mediano reconocimiento, en donde compartía el protagónico con Elijah Wood. Luego llegaron una serie de películas poco taquilleras, que significaron el silencio absoluto durante seis años.

Su última película, la comedia negra Sex and Breakfast, de 2007, tuvo una recaudación tan baja que solo se estrenó en Los Ángeles.

En el mejor momento de su carrera, Macaulay Culkin y su familia pasaron de tener un pasar modesto a una cuenta corriente por varios millones de dólares. Sin embargo, la relación con su padre, quien era su manager entre 1995 a 1997, era muy mala y Macaulay lo llevó a un juicio para recuperar el dinero que había ganado.

Hoy en día, el actor está alejado de los set de filmación.