Desde que Jean anunció su candidatura a la presidencia de Haití, comenzó un fuerte enfrentamiento entre él y Penn.
 
Todo partió cuando el actor –ganador del Oscar en 2009 a mejor actor por Milk– puso en duda la candidatura de Jean al declarar que él no había estado nunca presente en el devastado país. Penn había catalogado esta iniciativa de "sospechosa".

Y aunque la candidatura del artista no prosperó debido a una decisión del Consejo Electoral del país, el resentimiento por los dichos de Penn no ha desparecido para el cantante.

Jean insinuó durante uno de sus conciertos que el actor de Río Místico se drogaba con cocaína.

Ello motivó a que el representante de Penn saliera a desmentir las acusaciones del cantante. "Es claro que el señor Jean no está al tanto de las exigencias físicas que se requieren para ser voluntarios en Haití. Como trabajador de ayuda humanitaria de la zona, puedo asegurar que la posibilidad de que Sean Penn consuma drogas ilegales es ridícula. Más concretamente, la organización Haití Relief Organization tiene una política de tolerancia cero hacia cualquier tipo de droga ilegal. Como líder de esta organización, Sean Penn no sólo ha establecido esta política, sino que también se adhiere fuertemente a ella. Las falsas acusaciones del señor Jean son a mi criterio imprudentes y lamentables, pero no sorprendentes", afirmó el representante en un comunicado.