Fue en la Universidad donde entró en contacto con la bohemia y publicó sus primeros libros. El éxito comercial y de crítica de aquellos dos primeros libros, las ayudas del gobierno canadiense y una herencia familiar le permitieron convertirse en un viajero inagotable que conoció Cuba, Grecia, etc.

Escribió las novelas "El juego favorito"; (1963) y "Hermosos perdedores"; (1966). La primera novela trataba sobre un joven que busca su identidad en la escritura. En este segundo y último programa dedicado a Leonard Cohen compartimos algunos fragmentos de esta novela de iniciación.

Su segunda novela "Hermosos perdedores"; recibió buena atención de la prensa canadiense y suscitó controversia debido a varios pasajes con detalles sexuales explícitos aunque obtuvo escasas ventas.

En 1967 debutó en el Festival de Newport como músico. Luego vendría un contrato con CBS para grabar un álbum que se llamó "Las canciones de Leonard Cohen";.

Desde entonces grabó varios discos que le permitieron tener una buena situación económica. En 1994 se retiró al monasterio de Mount Baldy. En 1996 fue ordenado como el monje Jikan Dharma "El silencioso". Por los mismos años se entera fue estafado por su productora. Quebrado y viejo, volvió a componer y a salir de gira. En la actualidad Cohen es uno de los músicos más homenajeado por sus colegas, existen al menos tres álbumes en los que prestigiosos músicos interpretan sus canciones.

Leonard Cohen dedicó en 2014 su disco "Popular Problems"; a su maestro Kyozan Joshu Sasaki Roshi recientemente fallecido, con quien vivió y a quien sirvió durante muchos años.