El sorteo fue dirigido por el secretario general de la CSF, el argentino Eduardo Deluca, con la colaboración de ex conocidos jugadores y técnicos sudamericanos como el colombiano John Viafara, el uruguayo Luis Cubilla y el argentino Juan Ramón Verón.

Al igual que en 2008, la competición se disputará entre 35 clubes de Sudamérica y tres de México.

Liga Deportiva Universitaria de Quito, último campeón, integra el Grupo 1 de la segunda ronda (fase de grupos), junto al brasileño Sport Recife, el segundo clasificado de Chile y el ganador de la llave de primera ronda entre el quinto representante de Brasil y el tercero de Bolivia.

La participación de los equipos peruanos en la Copa Libertadores-2009 dependerá de que la FIFA deje sin efecto la desafiliación decretada a la Federación Peruana de Fútbol el lunes.

Ante la posible ausencia de los 3 representantes peruanos, las bolillas de estos llevaron los nombres de vacante 1, vacante 2 y vacante 3, lugares que podrían ser ocupados por clubes que disputaron la primera edición de la Copa Libertadores en 1960.

El calendario quedó establecido de la siguiente manera:

Primera ronda:

Llave 1

Colombia 3 vs Peñarol (URU)

Llave 2

Vacante 3 vs Argentina 5

Llave 3

Ecuador 4 vs Paraguay 3

Llave 4

Deportivo Anzoategui (VEN) vs Ecuador 3

Llave 5

Brasil 5 vs Bolivia 3

Llave 6

Universidad de Chile (CHI) vs Mexico 3

Segunda ronda (fase de grupos):

Grupo 1

Liga Deportiva de Quito (ECU)

Sport Recife (BRA)

Chile 2

Ganador 5 (Brasil 5-Bolivia 3)

Grupo 2

Argentina 3

Paraguay 2

Deportivo Táchira (VEN)

Ganador 4 (Ecuador 3-Deportivo Anzoategui)

Grupo 3

River Plate (ARG)

Nacional (URU)

Vacante 2

Ganador 3 (Ecuador 4-Paraguay 3)

Grupo 4

Brasil 1

Defensor Sporting (URU)

Colombia 2

Ganador 1 (Colombia 3-Peñarol)

Grupo 5

Brasil 3

Universidad de Sucre (BOL)

Ecuador 2

Ganador 2 (Argentina 5-Vacante 3)

Grupo 6

Lanús (ARG)

Everton (CHI)

Caracas FC (VEN)

México 2

Grupo 7

Brasil 2

Aurora (BOL)

Boyacá Chicó (COL)

Ganador 6 (Mexico 3-Universidad de Chile)

Grupo 8

Argentina 4

Libertad (PAR)

Vacante 1

San Luis de Potosí (MEX)