Sufriendo
La Universidad de Chile de Markarían debutó con victoria en la Copa Libertadores. Fue apenas uno a cero como local, con un gol tempranero de Marcelo Díaz. El equipo chileno anotó al comienzo del partido y pudo ampliar en la primera parte, en la que fue superior. En el segundo tiempo la pasó mal y terminó replegado y con su arquero Pinto como figura. En la "U", el uruguayo Juan Manuel Olivera jugó los 90 minutos.
Este es el cuadro de partidos de la primera fase:
Llave G1
28.01.09 - Medellín
Independiente Medellín - Peñarol RIVERA Víctor Hugo (PER)
03.02.09 - Montevideo
Peñarol - Indep. Medellín TORRES Carlos (PAR)
Llave G2
29.01.09 - Lima
Sporting Cristal - Estudiantes LP CHANDÍA Carlos (CHI)
04.02.09 - La Plata
Estudiantes LP - Sporting Cristal GACIBA Leonardo (BRA)
Llave G3
27.01.09 - Quito
El Nacional 0-5 Nacional (PAR) BUITRAGO José (COL)
Goles: Raúl Román (2), Ramón Cáceres y Marcos Melgarejo.
05.02.09 - Asunción
Nacional (PAR) - El Nacional PEZZOTA Sergio (ARG)
Llave G4
29.01.09 - Puerto La Cruz
Deportivo Anzoátegui - Deportivo Cuenca CARRILLO Víctor (PER)
03.02.09 - Cuenca
Deportivo Cuenca - Deportivo Anzoátegui MALDONADO Óscar (BOL)
Llave G5
29.01.09 - San Pablo
Palmeiras - Bamin Real Potosí SILVERA Roberto (URU)
04.02.09 - Potosí
Bamin Real Potosí - Palmeiras GALEANO Carlos (PAR)
Llave G6
28.01.09 - Santiago
Universidad de Chile 1-0 Pachuca CF LOPES Heber (BRA)
Gol: Marcelo Díaz.
04.02.09 - Pachuca
Pachuca CF - Universidad de Chile INTRIAGO Alfredo (ECU)