Abrieron el fuego Cerro frente a Unión Española de Chile. Jugaron en el Estadio Monumental Luis Tróccoli con el arbitraje del brasileño Luiz de Oliveira. La victoria se la llevó al conjunto trasandino por 3 a 2. A los 36 minutos, la visita se ponía en ventaja con gol de Diego Churrin. Rápidamente Cerro se repuso del golpe y a los 42 minutos consiguió la igualdad mediante un certero cabezazo de su capitán Richard Pellejero tras un córner ejecutado desde la derecha por Jorge "Japo" Rodríguez.

Cuando parecía que nos íbamos al descanso en tablas, en la última pelota del primer tiempo Unión Española consiguió desnivelar con gol anotado por el argentino nacionalizado palestino Carlos Salom. El juego estaba 2 a 1 a favor de los dirigidos por Martin Palermo. En el complemento en el minuto 77, Cerro empató el partido con gol de Angelo Pizzorno, pero en el final tras un grueso error de la última zona del equipo albiceleste, a los 89 minutos Sebastián Jaime conectó un derechazo desde 30 metros que le dió la victoria por 3 a 2 a Unión Española.

El segundo partido de la noche se disputó en el estadio Misael Delgado de la ciudad de Valencia, Venezuela. Junior de Barranquilla como visitante le ganó a Carabobo por 1 a 0 con gol convertido a los 32 minutos por  Robinson Aponza, en cotejo arbitrado por el boliviano Raúl Orozco. El uruguayo Sebastián Viera jugó los 90 minutos defendiendo el arco del conjunto colombiano.

Finalmente, Atlético Tucumán, que por primera vez en su historia juega el máximo torneo continental, igualó 2 a 2 ante El Nacional de Ecuador. El partido se jugó en el estadio José Fierro y fue arbitrado por el brasileño Ricardo Marques. Abrió la cuenta para los locales Fernando Zampedri cuando tan solo transcurrían 2 minutos de juego. Más tarde, a los 39 minutos, Félix Borja igualaba para los ecuatorianos y de esta manera se iban al entretiempo. Para la segunda mitad David Barbona que ingresó desde el banco de suplentes le daba nuevamente la ventaja a Atlético Tucumán en el minuto 78, pero faltando muy poco para el final El Nacional igualó las acciones con un gol anotado por Bryan De Jesús cuando corría el minuto 84. De esta manera los dirigidos por el uruguayo Eduardo Favaro se llevan para Ecuador un valioso empate. Las revanchas se jugarán el martes 7 de Febrero.

En la jornada de hoy -miércoles- se disputarán otros dos partidos de ida correspondiente a la segunda fase de la Copa. Atlético Paranaense recibirá a Millonarios de Bogotá, mientras que Botafogo será local frente a Colo Colo. El jueves se cerrará la primera semana de partidos correspondiente a esta instancia del torneo cuando jueguen, en el Estadio Centenario a las 19:15, Montevideo Wanderers ante The Strongest de Bolivia (transmite El Espectador 810 AM), al tiempo que Independiente del Valle (Ecuador) enfrentará a Olimpia de Paraguay y Capiatá será local ante a Universitario de Perú.