Tras la memorable campaña de 2011 dirigido por Diego Aguirre, cuando fue subcampeón de América, Peñarol no ha podido redondear una sola actuación digna de su historia en la Copa Libertadores.

En 2012, donde accedió a la fase de grupos luego de eliminar a Caracas en la previa, cosechó apenas cuatro puntos y fue último en un grupo que tuvo a Universidad de Chile (13), Atlético Nacional (11) y Godoy Cruz (5). Luego del cese de Gregorio Pérez y la llegada de Jorge Da Silva, el único triunfo llegó en la última fecha ante los mendocinos, con ambos eliminados. Antes cayó 4-0 de local ante los colombianos y empató 1-1 con los chilenos. Fuera del Centenario perdió los tres.

En 2013 y de la mano del Polilla ganó por última vez en el exterior. Fue el 13 de febrero en cifras de 2-1 sobre Deportes Iquique con tantos de Estoyanoff y Juan Manuel Olivera. Aquel triunfo sirvió para evitar el último lugar y para llegar con chances a la última jornada, pero pese a sumar nueve puntos quedó eliminado por saldo de goles. Avanzaron Vélez Sarsfield (13) y Emelec (10), que empataron en la última fecha en Liniers.

En 2014 y dirigido por Jorge Fosatti volvió a llegar eliminado a la última fecha y quedó tercero pero lejos de la zona de clasificación. Ese grupo terminó con Santos Laguna primero con 13, Arsenal segundo con 12, Peñarol tercero con cinco y Anzoátegui último con tres.

Tras no clasificar a la edición 2015 volvió al torneo en 2016 conducido por Da Silva, que sustituyó a Pablo Bengoechea en el verano, pero otra vez acabó tercero con sólo cinco unidades y logró su única victoria recién en el último partido, que fue jugado por cumplir. Quedó por encima de Sporting Cristal (4) y por debajo de Atlético Nacional (16) y Huracán (8). Ante Huracán sumó por última vez jugando en el exterior el 12 de abril de 2016. Fue un 0-0 que decretó su eliminación.

Ya con Leo Ramos en el puesto de entrenador, el resto de la historia es más reciente y recordada. En 2017 debutó siendo goleado por Jorge Wilstermann (6-2), luego venció con lo justo a Atlético Tucumán (2-1) y sufrió derrotas 3-2 ante Palmeiras. Para colmo cayó con Atlético Tucumán 2-1 y con un partido por jugar ya tenía asegurado el último puesto, por lo que venció a Jorge Wilstermann 2-0 sin nada en juego.

Apenas un poco mejor fue la actuación en este 2018, con tres puntos de diferencia. Después de 16 años pudo cerrar la fase de grupos con puntaje perfecto en casa (en 2002 lo hizo ante El Nacional de Quito, Real Potosí y San Lorenzo), pero al igual que en 2017 no sumó afuera y lo pagó caro con otra eliminación.